Vuelve a casa... vuelve?

Llevo unos días queriendo decirle a mi jefe que necesito el día 31 de diciembre libre para poder ir a casa por Nochevieja. Sí siii ohhhh vuelve a casa vuelve por Navidad... (acepto chistecillos). Lo que pasa es que cuando el jefe no viene de mal humor a mi me da miedo y no se lo digo, así una cosa por la otra que veo que termina noviembre y yo sigo sin planes. He pensado en recurrir a la técnica de dar pena o bien dejar que sea él quien ponga las condiciones para dejarme ese día libre. UUfffff!!! A ver si en esta semana le echo un poco de valor y se lo pregunto de una vez. Acepto sugerencias y/o ánimos.